methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-talopyranoside | 1440057-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-6,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1440057-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HLLZDTWLBNXZFP-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-talopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 6-deoxy-2-O-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿米科霉素：一种新型的广谱抗生素抑制细菌拓扑异构酶。

  摘要：

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201202645
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿米科霉素：一种新型的广谱抗生素抑制细菌拓扑异构酶。

  摘要：

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201202645