[5-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid | 942613-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [5-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-6H-phenanthridin-6-yl]acetic acid
• CAS: 942613-59-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 409.463
• InChiKey: KCPWUYOAYZPEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]-乙胺 、 [5-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₃₃H₃₂N₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides as bradykinin B1 receptor antagonists

  摘要：

  A new series of quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides were synthesizer and evaluated against bradykinin B1 receptor. In vitro metabolic stability data were reported for the key compounds. The analgesic effect of compound 20 from the phenantridine series was proved in-vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.065
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides as bradykinin B1 receptor antagonists

  摘要：

  A new series of quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides were synthesizer and evaluated against bradykinin B1 receptor. In vitro metabolic stability data were reported for the key compounds. The analgesic effect of compound 20 from the phenantridine series was proved in-vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.065

文献信息

• PHENANTHRIDINE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20090270411A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specification, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.

  本发明涉及公式（I）的新苯并喹啉衍生物，其中变量如规范中所定义，涉及制备这些衍生物的过程，包含这些衍生物的药理组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症过程中的用途。
• Phenanthridine derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：Richter Gegeon Nyrt.

  公开号：US08034827B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specification, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.

  本发明涉及公式（I）的新苯并三氮唑衍生物，其中变量如规范中定义的那样，以及制备它们的过程，包含它们的药理组成物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症过程中的应用。
• NEW PHENANTHRIDINE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Richter Gedeon NYRT

  公开号：EP1966142A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• US8034827B2
  申请人：——

  公开号：US8034827B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• [EN] NEW PHENANTHRIDINE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHENANTHRIDINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007072092A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  (EN) The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specificition, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de phénanthridine représentés par la formule générale (I). Dans cette formule, R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4 ; R2 désigne un élément sélectionné parmi (1) un atome d'hydrogène; à condition que R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène; (2) -(CH2)n-NRaRb, (3) -(CH2)n-CO-NRaRb, (4) - (CH2)mX-Q, (5) -CHRc-NRaRb ; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique comportant 4-7 éléments, contenant 1-3 hétéroatomes sélectionnés parmi O, S et N; ledit noyau étant éventuellement substitué par -CO-NRaRb, alkyle C1-C4, 4-(4,5-dihydro-lH- imidazol-2-yl)-benzyle ou 4-(1,4,5,6-tétrahydro-pyrimidin-2-yl)-benzyle; R3, R4, R5, R6 et R7 désignent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, du trifluorométhyle, un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, ou acétyle; n désigne un entier compris entre 1 et 4; Ra et Rb désignent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4 éventuellement substitué, ou Ra, Rb et l'atome d'azote auquel ils sont liés forment ensemble un noyau aromatique saturé, partiellement insaturé ou aromatique comportant 4-7 éléments, contenant 1-3 hétéroatomes sélectionnés parmi O, S et N; ledit noyau étant éventuellement substitué par un groupe 1-pipéridinyle, 2- pipéridinyle, 4-pipéridinyle, 2-pyridyle ou 4-pyridyle; Rc désigne un groupe méthyle, hydroxyméthyle, benzyle ou phényle; m désigne un entier compris entre 0 et 6; X désigne une double liaison, O ou S; Q désigne un groupe phényle, éventuellement substitué par un groupe [1,4']bipipéridinyl-1'-yl, 4,5-dihydro- 1H-imidazol-2-yle, -(CH2)n-NH-(C=NH)-NH2 ou -(CH2)m-(C=NH)-NH2 ; ou un groupe 4- pipéridinyle, éventuellement substitué par un groupe 4-pipéridinyle; ou un groupe cycloalkyle C5-C7, éventuellement substitué par un groupe -(CH2)m-NRaRb, et leurs antipodes optiques ou racémates et/ou sels et/ou hydrates et/ou solvates, leurs procédés de production, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur application dans le traitement et la prévention des processus inflammatoires et douloureux.