[5-(Toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid | 942613-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [5-(Toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-phenanthridin-6-yl]acetic acid
• CAS: 942613-57-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: IFRCXBIVGSHYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]-乙胺 、 [5-(Toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₃₃H₃₂N₄O₃S
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides as bradykinin B1 receptor antagonists

  摘要：

  A new series of quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides were synthesizer and evaluated against bradykinin B1 receptor. In vitro metabolic stability data were reported for the key compounds. The analgesic effect of compound 20 from the phenantridine series was proved in-vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.065
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5,6-dihydro-5-tosylphenanthridin-6-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-(Toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides as bradykinin B1 receptor antagonists

  摘要：

  A new series of quinolinyl- and phenantridinyl-acetamides were synthesizer and evaluated against bradykinin B1 receptor. In vitro metabolic stability data were reported for the key compounds. The analgesic effect of compound 20 from the phenantridine series was proved in-vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.065

文献信息

• PHENANTHRIDINE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20090270411A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specification, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.

  本发明涉及公式（I）的新苯并喹啉衍生物，其中变量如规范中所定义，涉及制备这些衍生物的过程，包含这些衍生物的药理组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症过程中的用途。
• Phenanthridine derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：Richter Gegeon Nyrt.

  公开号：US08034827B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specification, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.

  本发明涉及公式（I）的新苯并三氮唑衍生物，其中变量如规范中定义的那样，以及制备它们的过程，包含它们的药理组成物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症过程中的应用。
• Pd(II)/Lewis acid catalyzed oxidative C–H olefination/annulation with dioxygen to construct dihydrophenanthridines and its mechanistic studies
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133419

  日期：2023.5

  activated olefins to synthesize dihydrophenanthridines by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)2. The mechanistic studies by using in situ generated palladacycle compound as the catalyst for the substrate H/D exchange disclosed that the C–H activation by Pd(II) was a reversible step. However, in the catalytic C–H olefination/annulation

  过渡金属催化的氧化 C-H 烯化/环化反应是有机合成中构建杂环化合物最有吸引力的课题之一。挑战在于，为了获得令人满意的催化效率，这些合成中的大多数都使用化学计量的氧化剂。在此，我们报道了 Pd(II)/LA 催化的（LA：Lewis 酸）氧化 C-H 烯化/ N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的环化反应，以双氧气球为唯一氧化剂源合成二氢菲啶, 并且 LA 的存在显着提高了 Pd(OAc) 2的催化效率。机理研究通过使用原位生成的钯环化合物作为底物 H/D 交换的催化剂，揭示了 Pd(II) 对 C-H 的活化是一个可逆步骤。然而，在催化C-H烯化/环化反应中，来自溶剂的氘是否被并入回收底物中在很大程度上取决于底物的芳族电子效应。
• US8034827B2
  申请人：——

  公开号：US8034827B2

  公开（公告）日：2011-10-11