phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 173725-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 173725-96-7
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈S
• 分子量: 642.77
• InChiKey: NGRAMGRSQXZLCI-FCLJRDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醚 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4

文献信息

• Double Asymmetric Induction During Intramolecular Glycosylation
  作者：Thomas Ziegler、Gregor Lemanski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i

  日期：1998.1

  The diastereoselectivity of the intramolecular glycosylation is independent of the topographic properties of the prearranged glycosides (the α-anomers predominate for L-Man/L-Glc and D-Man/D-Glc) but depends on the geometric properties (the β-anomers predominate for L-Man/D-Glc and D-Man/L-Glc). Thus, a double asymmetric induction is operative during intramolecular glycosylation of prearranged glycosides

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。
• Anomeric selectivity during intramolecular mannosylation of succinyl bridged glycosides 1
  作者：Thomas Ziegler、Gregor Lemanski、Albert Rakoczy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01952-e

  日期：1995.12

  Alkyl and phenyl 1-thio-D-mannosides linked by a succinyl bridge via 2-O and 6-O, respectively to various positions of a D-glucoside are cyclised with N-iodosuccinimide to give the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides depending on the connected positions.