Succinic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 262605-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Succinic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 262605-55-0
• 化学式: C₆₄H₆₂O₁₄S
• 分子量: 1087.25
• InChiKey: ZUEXHTFLMLWHFA-VXKRPKCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  Anomeric selectivity during intramolecular mannosylation of succinyl bridged glycosides 1

  摘要：

  Alkyl and phenyl 1-thio-D-mannosides linked by a succinyl bridge via 2-O and 6-O, respectively to various positions of a D-glucoside are cyclised with N-iodosuccinimide to give the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides depending on the connected positions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01952-e
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Succinic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anomeric selectivity during intramolecular mannosylation of succinyl bridged glycosides 1

  摘要：

  Alkyl and phenyl 1-thio-D-mannosides linked by a succinyl bridge via 2-O and 6-O, respectively to various positions of a D-glucoside are cyclised with N-iodosuccinimide to give the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides depending on the connected positions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01952-e