Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3R,4R,5R,7R)-7-iodomethyl-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester | 310398-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3R,4R,5R,7R)-7-iodomethyl-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(Z,2S)-5-[[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(3R,4R,5R,7R)-7-(iodomethyl)-4-triethylsilyloxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]amino]-5-oxopent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 310398-03-9
• 化学式: C₃₃H₅₄INO₇Si
• 分子量: 731.784
• InChiKey: DQCUOJVASXHUIH-UFPQHHOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3R,4R,5R,7R)-7-iodomethyl-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(2E,4E)-3-methyl-5-((3R,4R,5R)-7-methylene-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-penta-2,4-dienyl]-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-triethylsilyloxy-2,4-hexadiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Schwartz's reagent 、 叠氮化锂 、 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.03h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3R,4R,5R,7R)-7-iodomethyl-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1