四(4-腈基苯基)乙烯 | 79802-71-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四(4-腈基苯基)乙烯
• 英文名称: tetra(4-cyanophenyl)ethylene
• 英文别名: tetrakis(4-cyanophenyl)ethylene；4-[1,2,2-tris(4-cyanophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 79802-71-4
• 化学式: C₃₀H₁₆N₄
• 分子量: 432.484
• InChiKey: MKUUESUDECITIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  352-353 °C
• 沸点：
  646.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-腈基苯基)乙烯 在 硫酰氟 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的烯烃与过氧化氢的环氧化。

  摘要：

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01784
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氰基二苯甲烷 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到四(4-腈基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯 衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法，二芳基取代甲烷与铜试剂在有机溶剂中，加入碱作为促进剂，在氮气条件下加热80～150℃反应12h，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和柱层析分离后，得到纯品四芳基取代乙烯衍生物。本发明通过二芳基甲烷衍生物和铜试剂的作用下发生反应，一步合成得到具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物，此方法是首次发现。此方法所用到的二芳基甲烷衍生物和铜试剂都是廉价易得的原料，此合成方法也很简单，得到的产物比较单一，容易分离。

  公开号：

  CN111732532B

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Fluorescent Supramolecular Organic Frameworks Constructed by Amidinium‐Carboxylate Salt Bridges
  作者：Hongqin Jiang、Linhuang Xie、Zhiming Duan、Kunhua Lin、Qing He、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Hongyu Wang

  DOI：10.1002/chem.202102296

  日期：2021.10.25

  Fluorescent supramolecular organic frameworks were constructed by linking the tetraphenylethylene-based tetra(amidinium) cation, TPE4+, and aromatic dicarboxylate anions through amidinium-carboxylate salt bridges. These self-assembled structures can be reversibly “broken up” and “reformed” in response to acid/base stimuli and are characterized by fluorescence quantum yields in the range of 4.6 %∼14 %

  通过脒-羧酸盐桥连接四苯基乙烯基四（脒）阳离子、TPE 4+和芳香族二羧酸阴离子，构建了荧光超分子有机框架。这些自组装结构可以响应酸/碱刺激可逆地“分解”和“重组”，其特征在于荧光量子产率在 4.6%~14% 范围内。这种发射行为归因于静电相互作用和氢键的组合，它们协同作用以阻止运动，否则会导致激发态能量耗散。
• Alkylamide-substituted tetraphenylethylene: three modes of fluorescence based on a hydrogen-bonded excimer
  作者：Takashi Takeda、Shunsuke Yamamoto、Masaya Mitsuishi、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1039/c6ob01110a

  日期：——

  the motility of molecule 1 in the excited state by intermolecular hydrogen bonding is the key for observation of fluorescence even in the solution and transformation to the corresponding 9,10-diphenylphenanthrene derivative.

  根据溶剂，浓度和连续光照射，在四苯基乙烯四酰胺1中观察到三种强度和波长不同的发射模式，其中酰胺单元之间的分子间氢键起着重要作用。通过分子间氢键来限制处于激发态的分子1的运动性是观察荧光的关键，即使在溶液中也可以观察到荧光并转化为相应的9,10-二苯基菲衍生物。
• [EN] FLUORESCENT PROBES FOR SILVER ION DETECTION<br/>[FR] SONDES FLUORESCENTES POUR LA DÉTECTION D'IONS ARGENT
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2019091389A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Fluorescent probes for silver ion detection include organic, water-soluble compounds having aggregation-induced emission (AIE) characteristics. The probes can sense or detect silver ions through aggregation or a precipitation reaction between the silver ions and the organic compounds which induces fluorescence. The compounds are acidic, soluble in aqueous phase, and provide low background fluorescence in aqueous solutions.

  用于检测银离子的荧光探针包括具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机、水溶性化合物。这些探针可以通过银离子与有机化合物之间的聚集或沉淀反应来感知或检测银离子，从而诱导荧光。这些化合物是酸性的，可溶于水相，并且在水溶液中提供低背景荧光。
• Finely Controlled Circularly Polarized Luminescence of a Mechano‐Responsive Supramolecular Polymer
  作者：Seonae Lee、Ka Young Kim、Sung Ho Jung、Ji Ha Lee、Mihoko Yamada、Ramarani Sethy、Tsuyoshi Kawai、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1002/anie.201911380

  日期：2019.12.19

  caused by an aggregation-induced emission (AIE) effect during the formation of a supramolecular polymer. Lag time in the supramolecular polymerization was drastically reduced by the mechanical stimulus, which was indicative of the acceleration of the supramolecular polymerization. A significant enhancement of circular dichroism (CD) and CPL signals of l-1 and d-1 was observed by tuning the rotational

  提出了基于四苯基乙烯核的精细控制的圆偏振发光（CPL）超分子聚合，该四苯乙烯核在溶液状态下具有四个l-或d-丙氨酸分支侧链（l-1和d-1），这是由于机械刺激的调整引起的。通过调节机械刺激，将四氢呋喃（THF）中l-1和d-1的微弱绿色排放转换为强烈的蓝色排放。强烈的蓝色发射是由超分子聚合物形成期间的聚集诱导发射（AIE）效应引起的。机械刺激极大地减少了超分子聚合中的滞后时间，这表明超分子聚合的加速。