((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)methanol | 404338-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: Ubcbleswdgjxoy-utlucortsa-；[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]methanol
• CAS: 404338-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UBCBLESWDGJXOY-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (1S)-1-methylhex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 ((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A: Intramolecular Epoxide-Opening/RCM Strategy
  作者：Jinsung Tae、Myung-Yeol Kim、Hyemi Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216723

  日期：——

  A highly efficient asymmetric total synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished by using intramolecular epoxide opening of an epoxy allylsilane and RCM reaction for the constructions of the cyclopentane and macrocyclic lactone rings of (+)-brefeldin A, respectively.

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。
• Formal Synthesis of (+)-Brefeldin A:  Application of a Zinc-Mediated Ring Expansion Reaction
  作者：Weimin Lin、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0701379

  日期：2007.6.1

  formal synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished through a synthetic approach that relied upon three keys steps. The five-membered ring was generated in a stereocontrolled fashion through application of a tandem conjugate addition-intramolecular cyclization method developed by Toru. Ring-closing metathesis provided access to a twelve-membered β-keto lactone, which was ring-expanded to the α,β-unsaturated-γ-keto

  （+）-布雷菲德菌素A的有效形式合成是通过依赖于三个关键步骤的合成方法完成的。五元环是通过应用Toru开发的串联共轭加成-分子内环化方法以立体控制方式生成的。闭环复分解提供了进入十二元β-酮内酯的途径，该β-酮内酯通过类胡萝卜素锌介导的反应环膨胀成α，β-不饱和-γ-酮内酯。先前已经报道了该内酯向（+）-布雷菲德菌素A的转化。