3-[(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (1S)-1-methylhex-5-enyl ester | 404338-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (1S)-1-methylhex-5-enyl ester
• 英文别名: [(2S)-hept-6-en-2-yl] (5R)-3-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 404338-91-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: NLXFMWAMSYOJNK-HTBDUDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (1S)-1-methylhex-5-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4S,12S)-4-(methoxymethoxy)-12-methyl-13,16-dioxa-17-azatricyclo[13.2.1.02,6]octadeca-1(17),7-dien-14-one 、 (2R,4S,12S)-4-(methoxymethoxy)-12-methyl-13,16-dioxa-17-azatricyclo[13.2.1.02,6]octadeca-1(17),7-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-[(1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (1S)-1-methylhex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a