O1,O2-isopropylidene-O5-methanesulfonyl-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose | 56982-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O1,O2-isopropylidene-O5-methanesulfonyl-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose
• 英文别名: (R)-2-(pyridin-3-yl)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methanesulfonate；O¹,O²-isopropylidene-O⁵-methanesulfonyl-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose；(R)-1-methanesulfonyloxy-2-pyridin-3-yl-1-((3aR)-2,2,6t-trimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5c-yl)-ethane
• CAS: 56982-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: JLGNAFXYWFGKGC-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2-isopropylidene-O5-methanesulfonyl-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 3-hydroxy-N-((2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-3,7,12-trioxo-2-((S)-1-phenylethyl)-9-(pyridin-3-ylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododecan-6-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O1,O2-isopropylidene-O5-methanesulfonyl-3-methyl-6-pyridin-3-yl-α-D-3,6-dideoxy-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Synthesis of (2<i>R</i>, 3<i>S</i>, 4<i>S</i>)-4-Amino-3-hydroxy-2-methyl-5-(3-pyridyl)pentanoic Acid Present in Antibiotic Pyridomycin
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Satoshi Mariyama

  DOI：10.1246/bcsj.48.2081

  日期：1975.7

  Natural (2R,3S,4S)-4-arnino-3-hydroxy-2-methyl-5-(3-pyridyl)pentanoic acid (1) present in antibiotic pyridomycin was synthesized. The 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (4) was prepared from (the known) 3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (2). Regiospecific introduction of 3-pyridyl group to the C–6 of 4 was effected by 3-pyridyllithium. The product (5) was converted to the 5-azido derivative (7) by the SN2 substitution reaction of the 5-mesylate (6) of 5. Hydrolysis of 7 followed by two-stage oxidation with periodate-bromine in aqueous acetic acid afforded (2R,3S,4S)-4-azido-3-formyloxy-2-methyl-5-(3-pyridyl) pentanoic acid (9), which was transformed to the dihydrochloride of 1.

  合成了抗生素吡多霉素中的天然 (2R,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-2-甲基-5-(3-吡啶基)戊酸 (1)。5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (4) 由（已知的）3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-allofuranose (2) 制备而成。通过 3-吡啶锂将 3-吡啶基特异性地引入 4 的 C-6。通过 5 的 5-甲磺酸酯 (6) 的 SN2 取代反应，产物 (5) 转化为 5-叠氮衍生物 (7)。水解 7 后，在乙酸水溶液中用高碘酸盐-溴进行两级氧化，得到 (2R,3S,4S)-4-叠氮-3-甲酰氧基-2-甲基-5-(3-吡啶基)戊酸 (9)，并将其转化为 1 的二盐酸盐。