(4aS,7aS)-methyl 7-{(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate | 1403350-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,7aS)-methyl 7-{(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1403350-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: CUNWAAVDLUXLNV-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS)-methyl 7-{(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4aS,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的Genipin衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性的研究

  摘要：

  进行了Genipin在C1，C7，C8和C10的修饰，并研究了所有衍生物的神经营养作用。京尼平衍生物1 - 4在温和获得高收率。如果暴露于亲核试剂，化合物1和4比genipin更稳定。所有衍生物均显示出比genipin更高的神经营养活性。化合物4活性最高，最佳剂量最少。genipin和4均上调了PC12细胞中nNOS的活性。4的作用不仅受到nNOS的特异性抑制剂7‐NI的抑制，还受到L的抑制。‐ NIO，eNOS的特异性抑制剂；对于Genipin，其作用仅受7-NI抑制。所有结果表明，4是一种有前途的先导化合物，可用于治疗神经退行性疾病的新药，并具有解决多种药物靶标的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200258
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aS,7aS)-methyl 7-{(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的Genipin衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性的研究

  摘要：

  进行了Genipin在C1，C7，C8和C10的修饰，并研究了所有衍生物的神经营养作用。京尼平衍生物1 - 4在温和获得高收率。如果暴露于亲核试剂，化合物1和4比genipin更稳定。所有衍生物均显示出比genipin更高的神经营养活性。化合物4活性最高，最佳剂量最少。genipin和4均上调了PC12细胞中nNOS的活性。4的作用不仅受到nNOS的特异性抑制剂7‐NI的抑制，还受到L的抑制。‐ NIO，eNOS的特异性抑制剂；对于Genipin，其作用仅受7-NI抑制。所有结果表明，4是一种有前途的先导化合物，可用于治疗神经退行性疾病的新药，并具有解决多种药物靶标的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200258

文献信息

• Hybridization of amantadine with gardenamide A enhances NMDA antagonism and in vivo anti-PD effects
  作者：Wenda Zhu、Yiping Fan、Yanbing Li、Lizhi Peng、Yifang Li、Fengxia Yan、Jiaqiang Zhao、Lei Zhang、Hiroshi Kurihara、Rongrong He、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106223

  日期：2023.1