1-iodo-3,5,5-trimethylhexane | 623163-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-3,5,5-trimethylhexane
• CAS: 623163-66-6
• 化学式: C₉H₁₉I
• 分子量: 254.154
• InChiKey: GDRSRGLTYQBHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3,5,5-trimethylhexane 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-methyl-4-nitroso-N-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  制备一些N-烷基-和NN-二烷基-对亚硝基苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001677
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-1-己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-iodo-3,5,5-trimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135

文献信息

• Cobalt(I)-Catalyzed StereoselectiveOlefination of Alkylzinc Reagents with Aldehydes
  作者：Jin-Xian Wang、Ying Fu、Yulai Hu、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2003-40509

  日期：——

  The efficient olefination from organozinc reagents with aldehydes is exploited in a new synthesis of aryl and alkyl olefins.

  在新的芳基和烷基烯烃合成中，利用了由有机锌试剂与醛高效进行烯烃化的方法。
• Nickel(II)-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction of functionalized organozinc reagents with aromatic aldehydes
  作者：Ying Fu、Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.066

  日期：2008.12

  In the presence of a silylating reagent and catalytic amount of Ni(acac)2, organozinc halides reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding dialkylation products in good to excellent yields under mild conditions.

  在甲硅烷基化试剂和催化量的Ni（acac）2的存在下，有机锌卤化物与芳族醛反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的二烷基化产物。
• 系列烷基三甲基锡化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN112979693B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了系列烷基三甲基锡化合物及其制备方法与应用。它是将烷基碘化物、碱、六甲基二锡置于溶剂中均匀混合均匀，在30℃下反应24小时，反应结束后进行浓缩；再进行柱层析以得到纯净的烷基三甲基锡产物。本发明采用的原料为烷基碘化物，较已有的采用烷基卤化物与格氏试剂为原料的反应方法，是一个重大的补充，并且原料来源广泛，便宜易得，生产成本低，室温下反应，未使用过渡金属催化剂。本发明方法所涉及的反应对官能团具有很好的容忍性和普适性，烷基上的取代基可以为氢、甲基、叔丁基、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、甲氧基、甲基磺酰基或乙酯基等。
• Photocatalytic [3+2] Cycloaddition of Alkyl/aryl Iodides and Internal Alkynes by Merging Halogen and Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zhenyu Gu、Rong Jia、Tianqing Zeng、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202400366

  日期：2024.10

  A visible light photocatalytic [3+2] cycloaddition of alkynes with readily accessible organic iodides as the C3 synthon is developed herein. By merging halogen atom transfer (XAT) and hydrogen atom transfer (HAT), alkyl/aryl iodides serve as a formal diradical precursor and add across C-C triple bonds to deliver a number of functionalized cyclopentanes in moderate to high yields with exceptional regio-

  本文开发了炔烃与易于获得的有机碘化物作为 C3 合成子的可见光光催化 [3+2] 环加成反应。通过合并卤素原子转移 (XAT) 和氢原子转移 (HAT)，烷基/芳基碘化物可作为形式双自由基前体，并跨 CC 三键加成，以中等至高产率提供多种官能化环戊烷，并具有出色的区域和非对映选择性。还原性自由基-极性交叉机制，涉及级联 XAT、自由基加成、1,5-HAT、极性效应促进的 5-内环化、单电子转移 (SET) 还原和质子化，可能解释了这种前所未有的脱卤作用 [3 +2]环加成。这项工作不仅扩展了传统 RATC 方法的范围，而且还为环戊烷的便捷组装提供了一个强大的平台，环戊烷是药物化学和材料科学领域有价值的结构主题。
• Selective recovery of a pyridine derivative from an aqueous waste stream containing acetic acid and succinonitrile with solvent impregnated resins
  作者：J. Bokhove、T.J. Visser、B. Schuur、A.B. de Haan

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2014.11.007

  日期：2015.1

  Solvent impregnated resins (SIRs) were evaluated for the recovery of pyridine derivatives from an aqueous waste-stream containing also acetic acid and succinonitrile. For this purpose, a new solvent was developed, synthesized and impregnated in Amberlite XAD4. Sorption studies were used to determine the capacity, selectivity and the mass-transfer rate. A high capacity of 21 g 4-cyanopyridine (CP) per kg SIR was found, with very high selectivity toward CP over the other solutes of at least 570. A modified Langmuir equation could describe the equilibrium sorption isotherm. Both the linear driving force model and a Fickian diffusion model were evaluated. The Fick-model described both regeneration and loading best. The CP-diffusivity through the solvent phase was estimated at 6.53.10(-13) +/- 2.5% m(2) s(-1). The model was validated using fixed-bed column experiments. The R-2 values for this model ranged between 0.94 at a flow rate of 5 mL/min and 0.99 at a flow rate of 1 mL/min during the loading cycle. Due to mass-transfer limitations the breakthrough profiles were broad and breakthrough occurred after 5 or 23 bed volumes, for flow rates of 5 and 1 mL/min, respectively. Both acetic acid and succinonitrile broke through immediately due to the very high CP-selectivity of the SIR. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.