白杨素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸苷 | 35775-49-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白杨素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸苷
• 中文别名: 白杨素-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷；白杨素-7-O-BETA-D-葡糖苷酸；白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷；白杨素-7-葡萄糖醛酸苷；CHRYSIN-7-GLUCURONIDE白杨素-7-O-B-葡萄糖醛酸苷；白杨素-7-O-Β-葡萄糖醛酸苷；白杨素-7--Β-D-葡萄糖醛酸苷
• 英文名称: chrysin-7-O-glucuronide
• 英文别名: chrysin 7-O-β-D-glucuronide；chrysin 7-glucuronide；Chrysin glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 35775-49-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₀
• 分子量: 430.368
• InChiKey: IDRSJGHHZXBATQ-ZFORQUDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  787.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封、干燥并避免光照。

制备方法与用途

生物活性

Chrysin-7-O-葡萄糖醛苷是从黄芩中提取的黄酮类化合物，具有抗氧化作用。

化学性质

该物质为黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于黄芩。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白杨素	5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one	480-40-0	C15H10O4	254.242
  6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸	UDP-glucuronic acid	2616-64-0	C15H22N2O18P2	580.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白杨素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  黄芩地上部分的新黄酮葡萄糖醛酸苷

  摘要：

  植物 Scutellaria intermedia Popov 的地上部分产生了五种葡糖苷酸，其中三种被鉴定为白杨素 7-O-β-D-葡糖苷酸、汉黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸和黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸（黄芩苷）。两种新葡糖苷酸的 IR、UV、PMR 和 13C NMR 光谱数据和酸水解确定它们的结构为 5,7,2'-三羟基黄酮 2'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4) 和 scutevulin 2'-O -β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷 (5)。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2079-z
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UGT₈₈D₄ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到白杨素-7-O-Β-D-葡萄糖醛酸苷
  参考文献：
  名称：

  使用植物葡萄糖醛酸转移酶酶促合成生物活性的O-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01769

文献信息

• Composition containing Oroxylin A and method of extraction thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10555982B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are the compositions comprising bioactive components Oroxylin A, Baicalein, Chrysin, and their glucuronides Oroxylin A-7-glucuronide, Baicalein-7-glucuronide and Chrysin-7-glucuronide, isolated from the bark of Oroxylum indicum, and the process of isolating the said bioactives.

  本发明公开了包含从 Oroxylum indicum 树皮中分离出的生物活性成分 Oroxylin A、Baicalein、Chrysin 及其葡萄糖醛酸苷 Oroxylin A-7-glucuronide、Baicalein-7-glucuronide 和 Chrysin-7-glucuronide 的组合物，以及分离上述生物活性成分的工艺。
• COMPOSITION CONTAINING OROXYLIN A AND METHOD OF EXTRACTION THEREOF
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20210196739A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are the compositions comprising bioactive components Oroxylin A-7-glucuronide, Baicalein-7-glucuronide and Chrysin-7-glucuronide, isolated from the bark of Oroxylum indicum , and the process of isolating the said bioactive components.
• Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
  作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769

  日期：2019.6.5

  glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。
• New Flavonoid Glucuronides from the Aerial Part of Scutellaria intermedia
  作者：A. M. Karimov、T. N. Slobodyanyuk、E. Kh. Botirov

  DOI：10.1007/s10600-017-2079-z

  日期：2017.7

  The aerial part of the plant Scutellaria intermedia Popov yielded five glucuronides, three of which were identified as chrysin 7-O-β-D-glucuronide, wogonin 7-O-β-D-glucuronide, and baicalein 7-O-β-Dglucuronide (baicalin). IR, UV, PMR, and 13C NMR spectral data and acid hydrolysis of the two new glucuronides established their structures as 5,7,2′-trihydroxyflavone 2′-O-β-D-glucuronopyranoside (4) and

  植物 Scutellaria intermedia Popov 的地上部分产生了五种葡糖苷酸，其中三种被鉴定为白杨素 7-O-β-D-葡糖苷酸、汉黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸和黄芩素 7-O-β-D-葡糖苷酸（黄芩苷）。两种新葡糖苷酸的 IR、UV、PMR 和 13C NMR 光谱数据和酸水解确定它们的结构为 5,7,2'-三羟基黄酮 2'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4) 和 scutevulin 2'-O -β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷 (5)。