[2-13C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol | 1446657-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-13C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: [2-¹³C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1446657-52-8
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 121.568
• InChiKey: HHXQXMWEBNDXIA-RZFZJTNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到[3-13C]-(E)-1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 [2-13C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343