[2-13C]-3-methylbut-2-en-1-ol | 1446657-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-13C]-3-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (2-¹³C)-3-methylbut-2-en-1-ol；[2-¹³C]-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1446657-41-5
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1228
• InChiKey: ASUAYTHWZCLXAN-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-3-methylbut-2-en-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 [2-13C]-(E)-4-hydroxy-3-methyl-1-t-butyldiphenylsiloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-13C]-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343

文献信息

• Mechanistic investigations on multiproduct β-himachalene synthase from <i>Cryptosporangium arvum</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.15.99

  日期：——

  geranylgeranyl diphosphate. In-depth mechanistic investigations using isotopically labelled precursors regarding the stereochemical course of both 1,11-cyclisation and 1,3-hydride shift furnished a detailed catalytic model suggesting the molecular basis of the observed low product selectivity. The enzyme's synthetic potential was also exploited in the preparation of sesquiterpene isotopomers, which provided

  来自隐孢子虫的细菌萜烯合酶被表征为多产物β-himachalene合酶。体外研究表明，不仅其多种倍半萜烯产品（包括结构要求高的萜烯，长环戊烯和α-longipinene）具有很高的混杂性，而且其底物也是如此，因为在二磷酸香叶基和香叶基香叶基二磷酸中观察到了额外的活性。使用同位素标记的前体进行的有关1,11-环化和1,3-氢化物转变的立体化学过程的深入机理研究提供了详细的催化模型，表明观察到的低产物选择性的分子基础。该酶的合成潜能也被用于倍半萜烯异构体的制备，这为他们的EIMS片段化机理提供了见识。