[2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate | 103740-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: [2-¹³C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate；ethyl (2-¹³C)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 103740-75-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 129.16
• InChiKey: UTXVCHVLDOLVPC-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 [2-13C]-(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸三乙酯-2-13C 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到[2-13C]-ethyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343

文献信息

• Terpene Cyclases from Social Amoebae
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Britta Nubbemeyer、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201608971

  日期：2016.12.5

  Genome sequences of social amoebae reveal the presence of terpene cyclases (TCs) in these organisms. Two TCs from Dictyostelium discoideum converted farnesyl diphosphate into (2S,3R,6S,9S)‐(−)‐protoillud‐7‐ene and (3S)‐(+)‐asterisca‐2(9),6‐diene. The enzyme mechanisms and EI‐MS fragmentations of the products were studied by labeling experiments.

  社会变形虫的基因组序列揭示了这些生物中萜烯环化酶（TC）的存在。盘基网柄菌的两个TC将法呢基二磷酸酯转化为（2 S，3 R，6 S，9 S）-（-）-protoillud-7-ene和（3 S）-（+）-asterisca-2（9），6 -二烯。通过标记实验研究了产品的酶机制和EI-MS片段化。