tert-butyldimethylsilyl methyl [methyl (2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-3-O-benzyl-β-L-idopyranosid]uronate | 717902-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl methyl [methyl (2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-3-O-benzyl-β-L-idopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 717902-50-6
• 化学式: C₆₁H₇₉NO₁₉Si
• 分子量: 1158.38
• InChiKey: YOHRCPLVJZATDL-LRNRWSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl methyl [methyl (2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-3-O-benzyl-β-L-idopyranosid]uronate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基，乙酰氨基和N-磺酸酯基团的完全N-分化的肝素寡糖合成后期的立体化学惊喜

  摘要：

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。

  DOI：

  10.1021/jo035732z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 tert-butyldimethylsilyl methyl [methyl (2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-3-O-benzyl-β-L-idopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  含氨基，乙酰氨基和N-磺酸酯基团的完全N-分化的肝素寡糖合成后期的立体化学惊喜

  摘要：

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。

  DOI：

  10.1021/jo035732z