ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 1307863-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1307863-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 342.76
• InChiKey: HDEPEMHDAHSWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-4-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of tetracyclic thienopyridones as antibacterial and antitumor agents

  摘要：

  A facile synthesis of model 4-oxopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole-3-carboxylic acids 9a-e was achieved via Stille arylation of 2-chloro-3-nitro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate and a subsequent microwave-assisted phosphite-mediated Cadogan reaction. The new compounds were tested for their in vitro antimicrobial and antiproliferative activity. Compounds 9a-c and 9e exhibited very high potency against Gram positive Bacillus subtilis and Bacillus megaterium at concentrations 0.000015-0.007 mu g/mL. They also displayed excellent activity towards other Gram positive bacilli and staphylococci and Gram negative Haemophilus influenzae, being in most cases superior or equal to commercial fluoroquinolones. Both 9a and 9c were inhibitors of the DNA gyrase activity. As concerns antitumor properties, compounds 9b-e showed growth inhibition of MCF-7 breast tumor and A549 non-small cell lung cancer cells with IC50 1.6-2.8 mu M and 2.6-6.9 mu M, respectively, coupled with absence of cytotoxicity towards normal cells. These compounds are promising as dual acting chemotherapeutics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.018
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Thieno[2,3-b]Pyridine Derivatives Toward Sensitive and Multidrug-Resistant Leukemia Cells

  摘要：

  一系列新的取代基乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e通过利用乙基2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯(1)并用苯酚(2a)、水杨醛衍生物2b-d或硫酚(2e)获得的阴离子替换2-氯而制备。这导致相应的乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e。对这些新化合物在体外对敏感的CCRF-CEM和多药耐药CEM/ADR5000白血病细胞的细胞毒性进行了评估。筛选结果显示，化合物3a、3b和3e抑制了两种细胞系的生长。具有酚基的化合物3b对CEM/ADR5000和CCRF-CEM细胞表现出最高的生长抑制活性，IC50值分别为4.486 ± 0.286和2.580 ± 0.550 μM。总的来说，所呈现的结果表明，合成的噻吩[2,3-b]吡啶值得进一步探索，作为抗癌药物的潜在用途。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6609

文献信息

• Thiophene ring-opening reactions. Direct access to the synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-(condenced) pyridone hybrids
  作者：Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Firas F. Awwadi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131957

  日期：2021.3

  ester/acid in the presence of triethylamine furnished, upon addition of iodomethane, the respective 1,3,4-thiadiazoline-(6-methylthio-4-oxopyridine) hybrids. Interestingly, the reaction of thiohydrazides with 4-oxothieno[2,3-b]pyridines incorporating N1-(2’-halogeno-5’-nitrophenyl) entities generated 1,3-thiazoline ring embedded in the resulting [fused]-tricyclic products. Similarly, the N1-(2’-chloropyridin-3’-yl)

  的反应Ñ “ - （芳基）benzothiohydrazides用2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶-5-羧酸酯/酸在三乙胺的布置存在下，在加入碘甲烷，分别是1,3,4-噻二唑啉-（6-甲硫基-4-氧吡啶）杂化物。有趣的是，硫酰肼与结合了N 1-（2'-卤代-5'-硝基苯基）实体的4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶反应生成了嵌入在[稠合]-三环中的1,3-噻唑啉环产品。同样，N 1-（2'-chloropyridin-3'-yl）类似物产生各自的噻唑并[3,2- a：5,6- b']二吡啶-噻二唑啉杂种。单环2-氯-3-硝基噻吩在与苯并噻酰肼的反应中形成显着的噻吩开环产物。此行为已通过量子力学计算得到验证。这些新化合物通过NMR和MS光谱数据表征，并在可行的情况下通过X射线晶体学确认。提出了一种针对这种新反应的机制途径，该机制涉及噻吩开环优先于Smiles重排的优势。
• Thiophene Ring-Opening Reactions IV. Facile Generation of Novel Ethyl 4-hydroxy-6-thioxonicotinate-1,3,4-thiadiazoline Hybrids
  作者：Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi

  DOI：10.2174/1570178618666211110141423

  日期：2022.6

  :A set of triethylammonium 4-oxo-6-pyridinethiolate–1,3,4-thiadiazoline hybrids (3a-e) were prepared via the reaction of ethyl 2-chloro-6-cyclopropyl-3- nitro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine- 5-carboxylate (2) with the appropriate thiobenzoyl- hydrazide (1a-e) in acetonitrile and triethylamine. These hybrids were readily converted, under neutral mild conditions, into the corresponding 4-hydroxy-6-thioxopyridine

  : 通过乙基 2-chloro-6-cyclopropyl-3-nitro-4-oxothieno[2 ,3-b]吡啶-5-羧酸盐 (2) 与适当的硫代苯甲酰肼 (1a-e) 在乙腈和三乙胺中的溶液。在中性温和条件下，这些杂化物很容易转化为相应的 4-羟基-6-硫代吡啶-噻二唑啉杂化物 (5a-e)。后一组的结构得到 HRMS、1H NMR 和 13C NMR 光谱数据的支持，并通过单晶 X 射线衍射研究进一步证实。在三乙胺存在下，这些杂化物的烷基化仅发生在 6-硫代硫磺上，产生各自的 6-硫烷基衍生物 (6a-c)。