(4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1297139-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-((1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonyl)oxazolidin-2-one；(4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1297139-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MEYQMJHNHZHEEZ-AICCOOGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-{[3-chloro-5-cyclopropyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]carbonyl}-1-[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYLPYRIDINE ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLYLPYRIDINE

  摘要：

  提供的是公式(I)和/或公式(II)的化合物以及它们的药用可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒(HCV)介导的病毒感染。

  公开号：

  WO2011050284A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 zhan catalyst lB 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexafluoroantimonate 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (4R)-3-{[(1S,2S,3S,5S)-2-hydroxybicyclo[3.1.0]hex-3-yl]carbonyl}-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  提供的是公式(I)和(II)的化合物以及它们的药用可接受盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒（HCV）介导的病毒感染。

  公开号：

  WO2011097491A1

文献信息

• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Inhibitors of the fibroblast growth factor receptor
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US09434700B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了FGFR-4的抑制剂，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Hepatitis C Replication Inhibitors That Target the Viral NS4B Protein
  作者：John F. Miller、Pek Y. Chong、J. Brad Shotwell、John G. Catalano、Vincent W.-F. Tai、Jing Fang、Anna L. Banka、Christopher D. Roberts、Michael Youngman、Huichang Zhang、Zhiping Xiong、Amanda Mathis、Jeffery J. Pouliot、Robert K. Hamatake、Daniel J. Price、John W. Seal、Lisa L. Stroup、Katrina L. Creech、Luz H. Carballo、Dan Todd、Andrew Spaltenstein、Sylvia Furst、Zhi Hong、Andrew J. Peat

  DOI：10.1021/jm400125h

  日期：2014.3.13

  We describe the preclinical development and in vivo efficacy of a novel chemical series that inhibits hepatitis C virus replication via direct interaction with the viral nonstructural protein 4B (NS4B). Significant potency improvements were realized through isosteric modifications to our initial lead la. The temptation to improve antiviral activity while compromising physicochemical properties was tempered by the judicial use of ligand efficiency indices during lead optimization. In this manner, compound la was transformed into (+)-28a which possessed an improved antiviral profile with no increase in molecular weight and only a modest elevation in lipophilicity. Additionally, we employed a chimeric "humanized" mouse model of HCV infection to demonstrate for the first time that a small molecule with high in vitro affinity for NS4B can inhibit viral replication in vivo. This successful proof-of-concept study suggests that drugs targeting NS4B may represent a viable treatment option for curing HCV infection.
• US9434700B2
  申请人：——

  公开号：US9434700B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• [EN] INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2015061572A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.