1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(diphenyl-hydrazono)-ethanone | 623924-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(diphenyl-hydrazono)-ethanone
• 英文别名: (2E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(diphenylhydrazinylidene)ethanone；(2E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(diphenylhydrazinylidene)ethanone
• CAS: 623924-85-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 437.563
• InChiKey: AUBPBXVXUAGIKX-QVCPMJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(diphenyl-hydrazono)-ethanone 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙醛基肟醚与在水介质中的锌介导的自由基反应：α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00529-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 methyl (E)-diphenylhydrazono acetate 在 三甲基铝 作用下， 生成 1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(diphenyl-hydrazono)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙醛基肟醚与在水介质中的锌介导的自由基反应：α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00529-9

文献信息

• Zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media: asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00529-9

  日期：2003.10

  Alkyl radical addition to glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of the hydrazone bearing a chiral camphorsultam provided the corresponding alkylated products with good diastereoselectivities, which could be converted into enantiomerically pure α-amino acids.

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。