(+)-(1R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-ene | 246537-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-ene
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(1S,2R,3S,4R)-3-(benzenesulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]sulfinylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 246537-40-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S₂
• 分子量: 436.593
• InChiKey: ZGJZRZLGRRQQMZ-IIJYNWNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-ene 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-2,3-exo-(isopropylidenedioxo)-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-5,6-exo-(isopropylidendioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene

  摘要：

  The title compound (+)-1 has been synthesized in four steps from furan and dienophile (+)-3 via an asymmetric Diels-Alder reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00217-7
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 168.0h， 以91%的产率得到(+)-(1R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-5,6-exo-(isopropylidendioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene

  摘要：

  The title compound (+)-1 has been synthesized in four steps from furan and dienophile (+)-3 via an asymmetric Diels-Alder reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00217-7