1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose | 175652-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-{[(3aR,5R,6S,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]sulfanyl}oxane-3,4,5-triyl triacetate)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]sulfanyl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 175652-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₄S
• 分子量: 606.645
• InChiKey: RIWMJFCBIBWVMV-MJXKIFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose 在 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-thio-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

  公开号：

  WO2018006063A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 甲醇 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8

文献信息

• S-Linked Thiomimetics of Phytoalexin-Elicitor-Active, Branched Oligosaccharides, Their Synthesis, Protein-Binding Ability and Phytoalexin-Inducing Activity
  作者：Yili Ding、Marie-Odile Contour-Galcera、Jürgen Ebel、Carmen Ortiz-Mellet、Jacques Defaye

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-u

  日期：1999.5