1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose | 175652-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose
• CAS: 175652-45-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: SXIXWTBMJFVENB-QPYNKNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-thiolaminarabiose 、 3-thiolaminarabiose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8