(3aS*,7aR*)-hexahydro-1H-indene-2,6-dione | 119594-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS*,7aR*)-hexahydro-1H-indene-2,6-dione
• 英文别名: (3aS,7aR)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-2,5-dione
• CAS: 119594-91-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BAEAFMOJHDYZLN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,7aR*)-hexahydro-1H-indene-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.2h， 生成 methyl Z,Z-7'',13:9-cis-cyclo-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  活性对节肢动物-IV昆虫保幼激素模拟物-4产品：茚烷的类似物天蚕保幼激素

  摘要：

  的顺式茚烷类似物（合成2,3的）天蚕幼年激素我从共同中间体顺-hydrindane-2，5-二酮被呈现。该类似物仅对丁香酵母有中等活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91143-3
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (3aS*,7aR*)-hexahydro-1H-indene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 [3+2]-脱氢环化反应

  摘要：

  Pd 催化的 [3+2] 环化进行脱氢：一种新方案能够在共振稳定的乙酰胺（或 3-酮戊二酸盐）和 β,γ-不饱和环状羰基衍生物之间进行 Pd(II) 催化的 [3+2] 环化。这种脱氢策略代表了比我们小组之前研究的相应的 Pd(0) 催化氧化还原中性偶联更原子和步骤更经济的版本，使得能够直接构建许多杂多环结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300710

文献信息

• Switchable selectivity in Pd-catalyzed [3 + 2] annulations of γ-oxy-2-cycloalkenones with 3-oxoglutarates: C–C/C–C vs C–C/O–C bond formation
  作者：Yang Liu、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.3762/bjoc.15.107

  日期：——

  complementary [3 + 2] annulation protocols between 3-oxoglutarates and cyclic γ-oxy-2-cycloalkenones, simply differing on the reaction temperature, are disclosed. These domino transformations allow C-C/O-C or C-C/C-C [3 + 2] annulations at will, via an intermolecular Pd-catalyzed C-allylation/intramolecular O- or C-1,4-addition sequence, respectively. In particular, exploiting the reversibility of the O-1

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。
• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。
• Enzymes in organic synthesis. 46. Regiospecific and stereoselective horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of cis- and trans-bicyclo[4.3.0]nonanones
  作者：Andrzej R. Krawczyk、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/jo00269a010

  日期：1989.4