(5R,8R)-O-acetylfawcettiine | 52998-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8R)-O-acetylfawcettiine
• 英文别名: [(1R,2R,10S,11R,13S,14R,15S)-14-acetyloxy-15-methyl-6-azatetracyclo[8.6.0.01,6.02,13]hexadecan-11-yl] acetate
• CAS: 52998-88-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: DTMAAKPCEFYPNL-SNVZJSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R)-O-acetylfawcettiine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetylfawcettine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自日本石蒜的三种新的石蒜生物碱。

  摘要：

  三个新的石松生物碱（1 - 3）中，用15种已知生物碱一起，从石松隔离石松血吸虫。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR光谱）确定了它们的结构。化合物1具有在C-15处取代的不寻常的β-取向的甲基和α-羟基环戊烯酮部分。评价所有新生物碱对T型钙通道的抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1427075
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 deacetylfawcettiine 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(5R,8R)-O-acetylfawcettiine
  参考文献：
  名称：

  Laemmerhold, Kai M.; Breit, Bernhard, Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, p. 2367 - 2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laemmerhold, Kai M.; Breit, Bernhard, Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, p. 2367 - 2370
  作者：Laemmerhold, Kai M.、Breit, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Three new <i>Lycopodium</i> alkaloids from <i>Lycopodium japonicum</i>
  作者：Yu Zhu、Liao-Bin Dong、Zhi-Jun Zhang、Min Fan、Qin-Feng Zhu、Yan-Yan Qi、Yu-Chen Liu、Li-Yan Peng、Xing-De Wu、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2018.1427075

  日期：2019.1.2

  Three new Lycopodium alkaloids (1–3), together with 15 known alkaloids, were isolated from club moss Lycopodium japonicum. Their structures were determined by extensive spectroscopic analysis, including 1D and 2D NMR spectra. Compound 1 has an unusual β-oriented methyl group substituted at C-15 and an α-hydroxy cyclopentenone moiety. All new alkaloids were evaluated for the inhibition of T-type calcium

  三个新的石松生物碱（1 - 3）中，用15种已知生物碱一起，从石松隔离石松血吸虫。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR光谱）确定了它们的结构。化合物1具有在C-15处取代的不寻常的β-取向的甲基和α-羟基环戊烯酮部分。评价所有新生物碱对T型钙通道的抑制作用。