methyl (2E,4S,7R,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate | 1219981-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4S,7R,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate
• CAS: 1219981-80-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: HCIMIJNXBYFQQB-NQOVHMESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,7R,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  统一合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol100463a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylocta-1,7-dien-3-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (2E,4S,7R,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  统一合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol100463a

文献信息

• A Unified Total Synthesis of Aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol100463a

  日期：2010.4.16

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished based on a unified strategy, wherein a hydroxy-directed, highly chemoselective olefin cross-metathesis and a diastereoselective intramolecular oxa-conjugate cyclization were employed to forge the 2,6-substituted tetrahydropyran substructure.

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。