(2R,3S)-2-Allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-hexan-1-one | 251361-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-2-Allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-hexan-1-one
• CAS: 251361-69-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₅SSi
• 分子量: 499.788
• InChiKey: NYWPIJYVYBKWHG-VWUIQGKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-hexan-1-one 在 palladium dichloride 盐酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((1S,6S,7S)-1-methyl-2,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-7-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新的亲核加成/闭环（NARC）序列在与对角鲨烯苷和扎拉果酸有关的对映体纯的2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种快速的方法，该方法利用串联的NARC醛醇和分子内Wacker反应，构筑与zaragozic酸相关的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01523-3
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pent-4-en-1-one 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2R,3S)-2-Allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的亲核加成/闭环（NARC）序列在与对角鲨烯苷和扎拉果酸有关的对映体纯的2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种快速的方法，该方法利用串联的NARC醛醇和分子内Wacker反应，构筑与zaragozic酸相关的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01523-3