tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane | 310870-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
• CAS: 310870-41-8
• 化学式: C₄₉H₅₂O₅SSi
• 分子量: 781.1
• InChiKey: ZWOBAOXNKNNDAD-ZEWOKLPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 在 咪唑 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Inositolphosphoglycan Mediators Structurally Related to Glycosyl Phosphatidylinositol Anchors: Synthesis, Structure and Biological Activity

  摘要：

  The preparation of the pseudopentasaccharide 1a, an inositolphosphoglycan (IPG) that contains the conserved linear structure of glycosyl phosphatidylinositol anchors (GPI anchors), was carried out by using a highly convergent 2+3-block synthesis approach which involves imidate and sulfoxide glycosylation reactions. The preferred solution conformation of this structure was determined by using NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations prior to carrying out quantitative structure-activity relationship studies in connection with the insulin signalling process. The ability of 1a to stimulate lipogenesis in rat adipocites as well as to inhibit cAMP dependent protein kinase and to activate pyruvate dehydrogenase phosphatase was investigated. Compound 1a did not show any significant activity, which may be taken as a strong indication that the GPI anchors are not the precursors of the IPG mediators.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3608::aid-chem3608>3.0.co;2-q

文献信息

• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。