2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-mannono-1,5-lactone | 1374423-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1374423-35-4
• 化学式: C₄₃H₄₆O₆Si
• 分子量: 686.92
• InChiKey: HVPIOSZDVAIJFH-BHTPUMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-mannono-1,5-lactone 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Ketoheptoses as Specific Diagnostic Agents
  作者：Daniel Waschke、Yevgeniy Leshch、Julian Thimm、Uwe Himmelreich、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101238

  日期：2012.2

  The straightforward syntheses of six regioisomeric mono- and difluorinated D-manno-heptulose and Kamusol analogues, which use electrophilic or nucleophilic fluorinaton, are reported. D-manno-Heptulose shows attractive pharmacological properties in vivo, such as antitumour activity, as well as binding to and accumulating in pancreatic beta cells to induce hyperglycemia. The synthesised analogues represent

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。