methyl (15S)-16-(4-nitrobenzoyloxy)-8,11,13-abietatrien-18 oate | 122039-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (15S)-16-(4-nitrobenzoyloxy)-8,11,13-abietatrien-18 oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-[(2S)-1-(4-nitrobenzoyl)oxypropan-2-yl]-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 122039-97-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: IWMKETKCWDDEKL-IOPUSJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (16S)-16-benzoyloxy-12-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 methyl (15S)-16-(4-nitrobenzoyloxy)-8,11,13-abietatrien-18 oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• Metabolites of (+)-dehydroabietic acid in rabbits
  作者：Takashi Matsumoto、Noriaki Hayashi、Takashi Ishida、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1002/jps.2600790618

  日期：1990.6

  The seven metabolites of (+)-dehydroabietic acid (DHA) were newly isolated from rabbit urine by liquid chromatography. On the basis of chemical and spectral data their structures were established to be (15S)-8,11.13-abietatrien-16,18-dioic acid, 2 alpha-hydroxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oic acid, (15R)-15,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid, 2 beta,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——