(2R,4S)-3,4-dihydro-2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol | 1220893-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S)-3,4-dihydro-2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-7-methyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 1220893-78-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: QREFYLPSIDGJJJ-GGIPIEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3,4-dihydro-2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4S)-3,4-dihydro-2-(tert-butyl(ethoxyl)dimethylsilyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3,4-dihydro-2-ethyl-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4,2'-lactol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,4S)-3,4-dihydro-2-(2'-hydroxyethyl)-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。