ethyl 2-[(1R,3S,5R,6R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxy-8,8-dimethyl-7-oxo-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]acetate | 794587-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,3S,5R,6R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxy-8,8-dimethyl-7-oxo-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]acetate
• CAS: 794587-08-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇Si
• 分子量: 554.756
• InChiKey: UEDUYFGHKCYGAM-ZPQQSPGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,3S,5R,6R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxy-8,8-dimethyl-7-oxo-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (1R,3S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,8-dimethyl-1-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ethyl 2-[(1R,3S,5R,6R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-hydroxy-8,8-dimethyl-7-oxo-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044