(1R,3S,5R)-1-[[(2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one | 794587-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-1-[[(2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 794587-12-5
• 化学式: C₄₆H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 807.228
• InChiKey: HBCQKZQCIFDCHS-MYVUWCTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-1-[[(2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,3S,5S,7S)-1-[(2R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-3-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-8,8-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.09h， 生成 (1R,3S,5R)-1-[[(2R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044