Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((1R,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester | 170241-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((1R,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester
• CAS: 170241-23-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃S₂
• 分子量: 424.669
• InChiKey: HUTXOZVXASWYJF-ROWBTJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((1R,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1R,2E,4R,7S,8R,9S,10S)-9,10-dihydroxy-4-(methoxymethyl)-1,8-dimethyl-12-propan-2-yl-4-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-2,11-dienyl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7-chloroirid-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((1R,3R)-3-isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679