(+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,RS)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide | 132345-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,RS)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide
• 英文别名: (R_S)-N-benzyl-3-<<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl>maleimide；(+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide；(R_S)-N-benzyl-3-[((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulphinyl]maleimide
• CAS: 132345-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: DVKBNYRONIITEL-ZPUGODNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,RS)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,5S,6S,7R)-(+)-4-benzyl-5-hydroxy-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-N-benzyl-α-(<(1S,2R,4R,RS)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Powerful dienophiles for asymmetric Diels-Alder reactions: .alpha.-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides

  摘要：

  Enantiomerically pure N-substituted alpha-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides 1 have been synthesized diastereoselectively, and these dienophiles undergo Diels-Alder reactions readily with furan to give the corresponding cycloadducts with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00006a005

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of chiral sulphinylethenes with 1-methyl-3-oxido-pyridinium and some nitrones
  作者：Tamiko Takahashi、Akihito Fujii、Jun Sugita、Toru Hagi、Kazuyoshi Kitano、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80034-8

  日期：1991.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulphoxide 1 with 1-methyl-3-oxidopyridinium 6 proceeded in a diastereoselective manner to afford the exo and endo cycloadducts 11a,b and 12a in 36%, 7% and 29% yield, respectively. The absolute configuration of 11a was determined by its transformation to (1S)-(−)-2α-tropanol (−)-15. Attempts to the cycloaddition of the sulphinylethenes 17–19 with

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。