| 82358-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 82358-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: BIGKTSYBFJFJID-HECBCWNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-{(4S,5S)-5-[(Z)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-nona-5,8-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R,7R,2E)-6-hydroxy-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate 生成
  参考文献：
  名称：

  Wittig和Knoevenagel–Doebner反应对醛糖扩链的比较

  摘要：

  描述了2,3：5,6-二-O-异丙基-D-甘露糖（1）与Wittig内酯（2）扩链得到无环甘露酸辛烯酸酯（3）或C-的反应条件。糖呋喃糖苷（4和5），并通过Knoevenagel-Doebner反应得到同分异构的葡萄糖-辛烯酸（6）。证明在后面的反应中发生了异构化反应，这为文献中的异常现象提供了解释，并表明C-糖苷（4和5）是通过迈克尔型环闭合而不是通过甜菜碱中间体形成的。

  DOI：

  10.1039/c39820000297

文献信息

• Unexpected Anomeric Selectivity of a 1-<i>C</i>-Arylglycal Donor in Kdo Glycoside Synthesis
  作者：Yuxin Qian、Jianhao Feng、Masood Parvez、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/jo201531j

  日期：2012.1.6

  A novel class of 1-C-arylglycals was developed and subjected to N-iodosuccinimide-mediated glycosylations with alcohols. Unexpectedly, all reactions provided 2-iodo-beta-D-ketopyranosides in high yields and excellent stereoselectivity. After removal of the 2-iodide by radical conditions, the aryl group was smoothly oxidized to provide the corresponding beta-Kdo glycosides. A mechanism for the stereoselective formation of beta-D-ketopyranosides was proposed, which was supported by evidence from X-ray crystallography.