2-methyl-5-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrazin-1-ium-1-olate | 566155-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrazin-1-ium-1-olate
• 英文别名: 3-methyl-4-oxido-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazin-4-ium-6-one
• CAS: 566155-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YHPPIRKUPCZIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-methyl-5-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrazin-1-ium-1-olate 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到dimethyl 7-methyl-4-oxo-3a-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-N-allyl-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetamide 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到2-methyl-5-oxo-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrazin-1-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n