[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate | 219703-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 219703-45-4
• 化学式: C₆₇H₆₇Cl₃N₂O₁₈
• 分子量: 1294.63
• InChiKey: JWYMAOCBZIHVIU-SITDEPCTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.423±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 、 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性糖基化步骤的序列合成带有叠氮基间隔臂的二聚体Lewis X抗原决定簇

  摘要：

  一种新的区域选择性糖基化策略用于开发与叠氮基间隔基臂相连的二聚体Lewis X决定簇的高效合成。3,4氨基葡萄糖二醇2和3与半乳糖供体4的区域选择性半乳糖基化，然后岩藻糖基化提供了两个三糖结构单元9和10。最终的缩合反应涉及良好收率的2b，3b三糖二醇11的3b-区域选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02104-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基溴化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性糖基化步骤的序列合成带有叠氮基间隔臂的二聚体Lewis X抗原决定簇

  摘要：

  一种新的区域选择性糖基化策略用于开发与叠氮基间隔基臂相连的二聚体Lewis X决定簇的高效合成。3,4氨基葡萄糖二醇2和3与半乳糖供体4的区域选择性半乳糖基化，然后岩藻糖基化提供了两个三糖结构单元9和10。最终的缩合反应涉及良好收率的2b，3b三糖二醇11的3b-区域选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02104-2