4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 502763-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyl diphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 502763-90-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅SSi
• 分子量: 564.818
• InChiKey: NMHXBYVGFHWKGL-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 咪唑 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p

文献信息

• Unexpected Cyclization During the Mitsunobu Reaction of d-Talose ­Derivatives
  作者：Shun-Yuan Luo、Huei-Lin Chuang、R. Sawant

  DOI：10.1055/s-0032-1318196

  日期：——

  A d -talose derivative underwent unexpected cyclization during a Mitsunobu reaction. A plausible pathway for the reaction involves an attack of the nucleophilic azide on the benzyl ring by intramolecular cyclization with loss of the benzyl group. These newly formed, unexpected compounds may be used in the synthesis of ­derivatives of C -nucleosides.

  d-塔糖衍生物在光信反应过程中发生了意想不到的环化反应。该反应的一种可能的途径包括亲核叠氮化物通过分子内环化作用攻击苄基环，同时失去苄基。这些新形成的、出乎意料的化合物可用于合成C-核苷衍生物。
• Synthesis of the Pentasaccharide Moiety of Thornasterside A
  作者：Junlong Xiong、Zhichao Lu、Ning Ding、Sumei Ren、Yingxia Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300575

  日期：2013.9

  The synthesis of the pentasaccharide moiety of thornasteroside A, the first asterosaponin isolated from starfish in 1978 has been achieved for the first time. Initially, a [3+2] convergent strategy was attempted, but the β(14) glycosidic linkage between galactopyranose (sugar IV) and xylopyranose (sugar II) was formed with a low stereoselectivity and in low yield. Subsequently, a [3+1+1] strategy was

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。