p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1461749-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1461749-10-9
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₅S
• 分子量: 870.928
• InChiKey: HENAFHQUUUKDTI-MCENOEAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 三氯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-triO-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-levulinoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575