(6aS,12S,12aR,5′R)-12-deoxo-12-hydroxydalpanol | 139138-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12S,12aR,5′R)-12-deoxo-12-hydroxydalpanol
• 英文别名: (1S,6R,12S,13R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-ol
• CAS: 139138-03-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: VFBCHKXKODEYSR-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12S,12aR,5′R)-12-deoxo-12-hydroxydalpanol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2R)-1,2,6,6aalpha,12,12aalpha-六氢-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-8,9-二甲氧基[1]苯并吡喃并[3,4-b]呋喃并[2,3-h][1]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W.; Moffatt, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3143 - 3148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2,6,6aalpha,12,12aalpha-六氢-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-8,9-二甲氧基[1]苯并吡喃并[3,4-b]呋喃并[2,3-h][1]苯并吡喃-6-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(6aS,12S,12aR,5′R)-12-deoxo-12-hydroxydalpanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化鱼藤素选择性抑制前列腺癌细胞的增殖。

  摘要：

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01224