N-(5-methoxyquinolin-8-yl)benzamide | 1604839-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1604839-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: OWRNVVXANBHMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxyquinolin-8-yl)benzamide 在 selenium 、 四丁基氯化铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(5-methoxy-8-quinolinyl)-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化空气中元素硒与镍催化的C（sp 2）-H键的脱氢直接硒化合成苯并异硒唑啉酮衍生物

  摘要：

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00116
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-8-硝基喹啉 在 吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  的第一示例钴催化的远程Ç ？通过单电子转移机理操作的8-氨基喹啉的H功能化

  摘要：

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600161

文献信息

• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。
• Selective remote C–H sulfonylation of aminoquinolines with arylsulfonyl chlorides via copper catalysis
  作者：Hong-Wen Liang、Kun Jiang、Wei Ding、Yi Yuan、Li Shuai、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1039/c5cc05527j

  日期：——

  Copper-catalysed remote C−H bond sulfonylation of aminoquinolines using commercially available and inexpensive arylsulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents is described.

  铜催化的远程C−H键磺酰化反应利用商业可获得且廉价的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂进行。
• Copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp³) coupling of benzoic acid derivatives with ethyl cyanoacetate: an expedient route to an isoquinolinone scaffold
  作者：Wei Zhu、Dengyou Zhang、Nan Yang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc03837a

  日期：——

  An expedient, copper-mediated, direct C–H(sp²)/C–H(sp³) bond coupling of benzoic acid derivatives with ethyl cyanoacetate is disclosed.

  一种便捷的、铜介导的、直接的苯甲酸衍生物与乙基氰乙酸酯的C–H(sp2)/C–H(sp3)键偶联被披露。
• Cobalt‐Catalyzed Regioselective [4+2] Annulation/Lactonization of Benzamides with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates under Aerobic Conditions
  作者：Nachimuthu Muniraj、Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201901119

  日期：2020.1.7

  A cobalt‐catalyzed regioselective [4+2] annulation/lactonization reaction of benzamides with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates is reported. This reaction utilizes air as an oxidant rather than metal salts. The method is operationally simple, mild, and sustainable. This protocol exhibits a broad substrate scope and compatible with a variety of functional groups furnishing the corresponding 1,4‐dihydrofuro[3,4‐c]isoquinoline‐3

  据报道，苯甲酰胺与4-羟基-2-链烷酸酯发生钴催化的区域选择性[4 + 2]环化/内酯化反应。该反应利用空气而不是金属盐作为氧化剂。该方法操作简单，温和且可持续。该方案具有广泛的底物范围，并与提供相应的1,4-二氢呋喃[3,4- c ]异喹啉-3,5-二酮衍生物的各种官能团兼容，具有良好的产率和较高的区域选择性。
• Nickela‐electrocatalyzed C−H Alkoxylation with Secondary Alcohols: Oxidation‐Induced Reductive Elimination at Nickel(III)
  作者：Shou‐Kun Zhang、Julia Struwe、Lianrui Hu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201913930

  日期：2020.2.17

  Nickela-electrooxidative C-H alkoxylations with challenging secondary alcohols were accomplished in a fully dehydrogenative fashion, thereby avoiding stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only stoichiometric byproduct. The nickela-electrocatalyzed oxygenation proved viable with various (hetero)arenes, including naturally occurring secondary alcohols, without racemization. Detailed mechanistic investigation

  镍电氧化CH烷氧基化与具有挑战性的仲醇以完全脱氢的方式完成，从而避免了化学计量的化学氧化剂，其中H2是唯一的化学计量副产物。事实证明，镍电催化氧化对于各种（杂）芳烃（包括天然存在的仲醇）是可行​​的，无需外消旋化。详细的机理研究，包括明确的 CH 活化镍 (III) 中间体的 DFT 计算和循环伏安研究，表明镍 (III) 存在氧化诱导的还原消除。