(2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 381665-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 381665-53-8
• 化学式: C₃₄H₅₃IO₆Si₂
• 分子量: 740.867
• InChiKey: DOZZIGDLNPGJNR-AXYVIVKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Fostriecin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-ethynyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 、 (1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-RuII-p-cymene 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 trityl tetrafluoroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin
  作者：Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol020193q

  日期：2002.12.1

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.