(2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 490021-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 490021-15-3
• 化学式: C₃₄H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 614.97
• InChiKey: OHDIRGAOOBHHOH-UELSGZSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5E,7R,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyldodeca-1,5-dien-11-yne-4,7-diol 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-2-[(E,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-3-triethylsilyloxyoct-1-en-7-ynyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q