(3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-yn-2-one | 490021-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-yn-2-one
• CAS: 490021-00-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: PBUNEYGWXVLDHV-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-yn-2-one 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (4R,5E,7R,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyldodeca-1,5-dien-11-yne-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (3R)- 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q