(2R)-2-[(E,3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-3-triethylsilyloxy-5-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 381665-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-[(E,3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-3-triethylsilyloxy-5-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 381665-41-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄S₂Si₂
• 分子量: 540.936
• InChiKey: RGXMABPALAPKFJ-OUKLYGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(E,3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-3-triethylsilyloxy-5-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 (1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-RuII-p-cymene 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 trityl tetrafluoroborate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-4'-hydroxy-8'-iodo-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)ethynyl>-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(E,3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-3-triethylsilyloxy-5-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6

文献信息

• Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6

  日期：2001.10.1