1,2,3,4,4a,13b-hexahydro-1,4-methano-9H-tribenzo[b,f]azepine | 1357260-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,13b-hexahydro-1,4-methano-9H-tribenzo[b,f]azepine
• CAS: 1357260-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: HEOLWYNNGJJLKB-QXUMQBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 碘苯 、 2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到1,2,3,4,4a,13b-hexahydro-1,4-methano-9H-tribenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物与邻溴代苯胺和降冰片烯/降冰片二烯的反应：二苯并ze庚因衍生物的意外形成

  摘要：

  出乎意料的结果：标题反应从降冰片烯中获得令人满意的二氢二苯并a庚因1 a的收率。当使用降冰片二烯作为反应物时，二苯并ze庚因2也可以从类型1b的化合物获得。理论研究表明，在芳基碘化物上存在邻位取代基的情况下，该反应代表了与常规选择性的螯合驱动偏差。

  DOI：

  10.1002/anie.201104363

文献信息

• Enhancing Reactivity and Selectivity of Aryl Bromides: A Complementary Approach to Dibenzo[ <i>b,f</i> ]azepine Derivatives
  作者：Alessandra Casnati、Marco Fontana、Giovanni Coruzzi、Brunella Maria Aresta、Nicola Corriero、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/cctc.201800940

  日期：2018.10.9

  Dihydrodibenzo[b,f]azepines and dibenzo[b,f]azepines can be efficiently synthesized from aryl bromides, o‐bromoanilines and norbornene or norbornadiene by means of palladium catalysis. This protocol gives access to dibenzo[b,f]azepine core containing a variety of electron‐withdrawing substituents on both aromatic rings and complements the previously reported methodology where electron rich aryl iodides

  二氢二苯并[ b，f ]氮杂和二苯并[ b，f ]氮杂可以通过钯催化从芳基溴化物，邻溴代苯胺和降冰片烯或降冰片二烯有效合成。该协议可以访问二苯并[ b，f]氮杂core核在两个芳环上均包含多个吸电子取代基，并补充了先前报道的方法，在该方法中优先使用富含电子的芳基碘化物。KI的存在，即使是低于化学计量的量，对于该三组分反应也至关重要。适当添加碘化物阴离子对反应速率和选择性具有显着影响。的三环类抗抑郁药氯米帕明（安那芬尼正式三步合成®）也被描述。