p-methylphenyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) | 727991-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxycarbonyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate；p-tolyl methyl[2,3-Di-O-benzoyl-4-O- (tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate]；p-methylphenyl methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate
• CAS: 727991-08-4
• 化学式: C₃₄H₄₀O₈SSi
• 分子量: 636.838
• InChiKey: RHSBQVQWZYBLJQ-UUMQFCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(methoxycarbonyl)-5-(4-oxopentanoyloxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 p-methylphenyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元的骨架结构及其制备方法。本发明以葡萄糖和甘露糖为原料，通过简单易实现的合成步骤，制备一种具有治疗或/和预防帕金森病、肾病的葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元，其离去基改造后即可作为糖基给体，葡萄糖醛酸的四位羟基保护基脱除后即可作为糖基受体，可以方便的用于葡萄糖醛酸甘露寡糖糖链的延伸，在葡萄糖醛酸甘露寡糖的合成领域有关键的应用价值。

  公开号：

  CN112266398B

文献信息

• A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth
  作者：Sarah E. Tully、Ross Mabon、Cristal I. Gama、Sherry M. Tsai、Xuewei Liu、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ja0484045

  日期：2004.6.1

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH<br/>[FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2005118609A3

  公开（公告）日：2006-06-08