(1R,2R)-(-)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane | 139152-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (2R)-exo-2-phenylnorbornane；exo-2-phenylnorbornane；(1R,2R,4S)-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 139152-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: FPSNRVOJKUSUFQ-UHTWSYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane 在 Adams 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 exo-2-Cyclohexyl-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Akhtar,M.N. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1509 - 1516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 (R)-Xyl-SDP(O) 、 sodium formate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-(-)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Heck反应和加氢芳基化反应使环烯烃不对称化。

  摘要：

  不对称的Heck反应可在高dr和ee中实现取代环烯烃的不对称化。为此目的，双膦氧化物是唯一立体选择性的。通过高芳烃化也可以实现双环烯烃的不对称化。

  DOI：

  10.1039/c3cc47551d

文献信息

• Asymmetric hydroarylation of norbornene derivatives catalyzed by palladium complexes of chiral quinolinyl-oxazolines
  作者：Xin-Yan Wu、Hua-Dong Xu、Fang-Yi Tang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00436-0

  日期：2001.10

  palladium-catalyzed Heck-type hydroarylation of norbornene and its derivatives. The ligands with a medium sized alkyl group on the oxazoline ring provided higher enantioselectivities. The presence of electron-donating substituents on the aryl iodide increased the selectivity and the yield of the reactions. The configuration of (−)-exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane has been assigned as (1R,2R).

  已发现手性喹啉基-恶唑啉是降冰片烯及其衍生物的对映选择性钯催化的Heck型加氢芳基化反应中的有效配体。在恶唑啉环上具有中等大小烷基的配体提供更高的对映选择性。芳基碘化物上供电子性取代基的存在增加了反应的选择性和产率。（-）-外-2-基苯基二环[2.2.1]庚烷的构型已被指定为（1 R，2 R）。
• Palladium — Catalyzed Reactions, 1 Palladium‐Catalyzed Enantioselective Hydrophenylation and Hydrohetarylation of Bicyclo[2.2.1]Hept‐2‐ene: Influence of the Chiral Ligand, the Leaving Group, and the Solvent
  作者：Jan Christoph Namyslo、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/cber.19971300924

  日期：1997.9

  henylphosphane 7 as ligands in the Pd-catalyzed Heck-type hydroarylation of norbornene (1) with phenyl 2 and various hetaryl derivaties 3–5 leads exclusively to the formation of exo-2(het)arylnorbornanes 6 with asymmetric inductions of up to 86.4% ee. In addition to an investigation into the effects of different chiral ligands, a systematic study has been made of the influence of various (het)aryl

  使用光学活性的联芳基bisphosphanes的10 - 12，一个diphenylphosphanylphenyloxazoline 8，和一个（β-N-磺酰氨基甲基）bisdiphenylphosphane 7，如降冰片烯（的Pd催化的Heck型hydroarylation配体1与苯基）2和各种杂芳基衍生品3 – 5仅导致exo-2（het）arylnorbornaneanes的形成6具有高达86.4％ee的不对称感应。除了研究不同手性配体的作用外，还对各种（杂）芳基化合物，离去基团和溶剂对这种还原性芳基化反应的化学和光学收率的影响进行了系统的研究。
• ARCADI, A.;MARINELLI, F.;BERNOCCHI, E.;CACCHI, S.;ORTAR, G., J. ORGANOMET. CHEM., 368,(1989) N, C. 249-256
  作者：ARCADI, A.、MARINELLI, F.、BERNOCCHI, E.、CACCHI, S.、ORTAR, G.

  DOI：——

  日期：——