(18Z)-20(17->18)-abeo-de-A,B-8α,25-dihydroxy-21-norcholest-18-ene | 733047-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (18Z)-20(17->18)-abeo-de-A,B-8α,25-dihydroxy-21-norcholest-18-ene
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-7a-[(Z)-6-hydroxy-6-methylhept-1-enyl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 733047-40-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: HBDGCPNPMZZFIW-QRCOIEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18Z)-20(17->18)-abeo-de-A,B-8α,25-dihydroxy-21-norcholest-18-ene 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 20(17->18)-abeo-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-hydroxy-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-11-氧杂三环[4.3.2.01,5]十一烷 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 (18Z)-20(17->18)-abeo-de-A,B-8α,25-dihydroxy-21-norcholest-18-ene
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664